1904
Naît le 20 octobre à Falkirk, en Écosse.

1910
La famille Douglas émigre à Winnipeg, au Manitoba.

1911
Atteint d'ostéomyélite, il perd presque une jambe.

1914-1919
Retourne en Écosse. Abandonne l'école tôt pour aller travailler dans une manufacture.

1919
La famille Douglas retourne à Winnipeg. Travaille comme apprenti dans une imprimerie et est témoin de la grève générale de Winnipeg.

1930
Épouse Irma Dempsey, avec qui il aura deux filles.
Est nommé pasteur de l'Église baptiste à Weyburn,
en Saskatchewan.

1933
Assiste au premier congrès de la Cooperative Commonwealth Federation (CCF), un parti socialiste.

1935
Est élu député fédéral de Weyburn.

1944
Devient premier ministre de la Saskatchewan.

1961
Met en place le régime d'assurance-maladie en Saskatchewan. Donne sa démission pour devenir
chef du Nouveau Parti démocratique (NPD), un parti fédéral succédant à la CCF.

1971
Démissionne comme chef du NPD et est nommé critique du parti en matière d'énergie.

1986
Meurt le 24 février à Ottawa.