1989 Chris signe une entente avec la Multicultural History Society of Ontario (MHSO) pour faire don des archives de l’OSIO.
1990 Chris est embauché par la Tam-Kal Limited le 23 avril.
1991 Élection de Chis au poste de « grand vénérable » (président) de l’OSIO.
1993 Le 15 janvier, Chris prend sa retraite : il a 62 ans.
1994 Emménagement de Connie et Chris à Thorncliffe Park.
1995 Élection de Chris à titre de premier président national de l’Ordre des fils de l’Italie au Canada (OSIC).
1997 Élection de Chris à la présidence de la Fondation canadienne de la thalassémie.
1997 Dernier voyage de Chris au Danemark.
2002 Le 26 décembre, décès de Chris Bennedsen.
2003 Mort de Connie Bennedsen.